NeWestMuseum
Museum of Modern Western Art

Отцом Цилле был мелкий ремесленник. Из-за долгов семья то и дело переезжала с места на место: из Радебурга в Дрезден, затем в Берлин. Еще учась в школе, Цилле начал зарабатывать на хлеб, из этих малых средств он умудрялся кое-что выкраивать для оплаты своих занятий рисунком. Ему нравились гравюры Хогарта, которые он копировал. У гравера Фрица Эхта он начал учиться искусству литографии, параллельно брал уроки у Теодора Хоземанна, профессора Прусской королевской академии искусств, известного графика и карикатуриста, прославившегося сатирическими зарисовками из жизни берлинских буржуа. Для заработка Цилле делал рисунки для модных картинок и рекламных листков, для себя — портреты друзей и знакомых. Благодаря протекции Хоземанна Цилле поступил в издательский дом «Winckelmann & Söhne», где усовершенствовал свои навыки в граверных техниках (фототипии и гелиогравюре). В 1877 году художник вступил в Берлинское фотографическое общество.
С 1880 по 1882 год Цилле проходил военную службу. Эти годы солдатчины он бы посчитал потерянными, если бы не юмористические зарисовки казарменной жизни, которые ему впоследствии пригодились. Они ему пригодились во время Первой мировой войны, когда он сделал довольно рискованную серию «Анекдотические образы солдат и войны» (1915–1916). После армии Цилле поселился в восточной части Берлина, из жизни которой он черпал сюжеты своих зарисовок. Художник чаще всего изображал быт бедняков, люмпенов, проституток и безработных. Недоброжелатели прозвали его Abortzeichner («сортирным рисовальщиком»). Свои рисунки художник публиковал с таких периодических изданиях, как «Jugend» («Молодежь»), «Simplicissimus» и «Lustige Blätter» («Веселые страницы»). В 1920-е годы Цилле вместе с Диксом, Нагелем и другими левыми художниками участвовал в издании серии «Голод», заказанной Международной организацией помощи рабочим (Межрабпом). После прихода к власти национал-социалистов творчество мастера было отнесено к «дегенеративному искусству», его популяризация была запрещена.